炭素、水素、酸素からなる化合物A及びBは同じ分子式を持つ化合物であり、それぞれ6.25mgを完全燃焼させると、二酸化炭素15.4mgと水4.05mgが得られる。化合物A、B各々に水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めて加水分解し、ついでそれぞれの反応液を酸性にするとAからは化合物C、D、E が、Bからは化合物F、G、Hが生成した。

化合物Cを加熱した酸化銅$(\text{I}\hspace{-.1em}\text{I})$で酸化すると、無色・剌激臭の気体$\fbox{(イ)}$を、さらに$\fbox{(イ)}$を酸化すると無色・刺激臭の液体$\fbox{(ロ)}$を生じる。 $\fbox{(ロ)}$は水に溶けて酸性を示し、アンモニア性硝酸銀水溶液を$\fbox{(ハ)}$して銀を析出させる。

化合物DとFはベンゼン環に2つの置換基がある化合物である。

化合物C、E、F、Hに単体のナトリウムを加えるとすべて反応して水素が発生し、また塩化鉄$(\text{I}\hspace{-.1em}\text{I}\hspace{-.1em}\text{I})$水溶液を加えるとFのみ呈色した。

化合物D、Gはジカルボン酸であり、化合物Dはナフタレンを触媒を用いて酸化することでも得られる。

次の各間いに答えなさい。[解答番号$\fbox{1}$～$\fbox{8}$]

• 問1 化合物A、Bに共通する組成式として正しいものを(1)～(6)の中から一つ選びなさい。$\fbox{1}$
  • (1) $\text{C}_3\text{H}_5\text{O}$
  • (2) $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$
  • (3) $\text{C}_5\text{H}_8\text{O}_2$
  • (4) $\text{C}_6\text{H}_{11}\text{O}_2$
  • (5) $\text{C}_7\text{H}_9\text{O}_2$
  • (6) $\text{C}_8\text{H}_{12}\text{O}_3$
• 問2 文中の空欄(イ)、(ロ)、(ハ1に当てはまる語句として正しいものを(1)～(10)の中から一つずつ選びなさい。ただし同じ番号を何度使用しても構わない。
  
  • (1) ジメチルエーテル
  • (2) ホルムアルデヒド
  • (3) 還 元
  • (4) アセトアルデヒド
  • (5) 酢 酸
  • (6) 乳 酸
  • (7) 脱 水
  • (8) エチレン
  • (9) ギ 酸
  • (10) 酸 化
• 問3 化合物Eは分子内に一つ酸素原子を持つ。以下の問い(a)～(c)に答えなさい。
  • (a) 化合物Eの候補として考えられるものはいくつ存在するか。(1)～(6)の中から一つ選びなさい。ただし光学異性体および幾何異性体を区別しないこととする。$\fbox{5}$
    • (1) 5
    • (2) 6
    • (3) 7
    • (4) 8
    • (5) 9
    • (6) 10
  • (b) (a)の候補の中で、程やかに酸化させると銀鏡反応を示すようになる候補はいくつ存在するか。(1)～(6)の中から一つ選びなさい。ただし光学異性体および幾何異性体を区別しないこととする。$\fbox{6}$
    • (1) 1
    • (2) 2
    • (3) 3
    • (4) 4
    • (5) 5
    • (6) 6
  • (c) (b)の候補の中で、分子内に不斉炭素原子を一つ持つ候補はいくつ存在するか。(1)～(6)の中から一つ選びなさい。$\fbox{7}$
    • (1) 0
    • (2) 1
    • (3) 2
    • (4) 3
    • (5) 4
    • (6) 5
• 問4 化合物Gは組成式がC₂H₃O₂で表され、分子量が118である。また化合物Hを酸化するとケトンが得られるとすると、化合物Fとして考えられるものはいくつ存在するか。(1)～(6)の中から一つ選びなさい。$\fbox{8}$
  • (1) 1
  • (2) 2
  • (3) 3
  • (4) 4
  • (5) 5
  • (6) 6