北里大学化学2012年第5問

次の1~3の問に答えよ。答は各問の(1)から始まる選択肢の中から選べ。
  1. サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸は、どちらもサリチル酸から合成される( ア )であり、医薬品として使われている。サリチル酸は、芳香族化合物( イ )のナトリウム塩と、( ウ )を高温・高圧下で反応させてサリチル酸ナトリウムとし、これに希硫酸を作用させて合成される。空欄( ア )~( ウ )に当てはまるものが順に並んでいるものはどれか。$\fbox{23}$
    • (1) エーテル、安息香酸、二酸化炭素
    • (2) エーテル、安息香酸、ホルムアルデヒド
    • (3) エーテル、フェノール、二酸化炭素
    • (4) エーテル、フェノール、ホルムアルデヒド
    • (5) エステル、安息香酸、二酸化炭素
    • (6) エステル、安息香酸、ホルムアルデヒド
    • (7) エステル、フェノール、二酸化炭素
    • (8) エステル、フェノール、ホルムアルデヒド
  2. サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸のうち、酸としてもっとも弱いものは( ア )であり、塩化鉄(III)水溶液を加えて呈色しないものは( イ )である。空欄( ア )、( イ )に当てはまるものが順に並んでいるものはどれか。$\fbox{24}$
    • (1) サリチル酸、サリチル酸
    • (2) サリチル酸、サリチル酸メチル
    • (3) サリチル酸、アセチルサリチル酸
    • (4) サリチル酸メチル、サリチル酸
    • (5) サリチル酸メチル、サリチル酸メチル
    • (6) サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸
    • (7) アセチルサリチル酸、サリチル酸
    • (8) アセチルサリチル酸、サリチル酸メチル
    • (9) アセチルサリチル酸、アセチルサリチル酸
  3. アセチルサリチル酸(分子量180)1molは水酸化ナトリウム2molと反応し、サリチル酸ナトリウムと酢酸ナトリウムが1molずつ生じる。この反応(中和とけん化)を利用して、錠剤Xに含まれるアセチルサリチル酸の量を、以下のように硫酸を用いた滴定により調べた。水酸化ナトリウム水溶液のみに対する滴定を行うのは、水酸化ナトリウム水溶液の濃度が空気中の二酸化炭素が溶けることにより変化するからである。
    • (a)2本の試験管AとBを用意し、すりつぶした錠剤X200mgを試験管Aのみに入れた。
    • (b)両方の試験管に約0.5mol/L水酸化ナトリウム水溶液を10.0mLずつ加え、穩やかに10分間煮沸した。
    • (c)それぞれの試験管中の水酸化ナトリウムを0.100mol/L硫酸で滴定した。中和に要した硫酸は、試験管Aで16.02mL、試験管Bで24.92mLであった。
    錠剤X200mgに含まれるアセチルサリチル酸は何mgか。ただし、煮沸により反応が完全に起こったものとし、また、錠剤Xに含まれるアセチルサリチル酸以外の物質は、滴定に影響を与えないものとする。$\fbox{25}$
    • (1) 20.0
    • (2) 40.0
    • (3) 60.0
    • (4) 80.0
    • (5) 100
    • (6) 120
    • (7) 140
    • (8) 160
    • (9) 180