炭素、水素、酸素のみからなる有機化合物A～Fは、非環式の飽和炭化水素のアルコール、アルデヒド、エーテル、エステル、カルボン酸、ケトンのいずれか1つに分類される化合物である。化合物A～Fに関する次の記述(1)～(6)を読み、下の問いに答えなさい。

• (1) Aはカルボン酸のエステルの中で、分子量が最小の化合物である。
• (2) BはAの構造異性体であり、Bが2分子脱水縮合した化合物は、しばしばいろいろな化合物をアセチル化するのに使用される。
• (3) Cは炭素数4の一価アルコールであり、酸化によりケトンを生じる。
• (4) Dは、Cの構造異性体であり、エタノールを濃硫酸とともに130～140℃に加熱すると得られる。
• (5) Eは、酢酸カルシウムを乾留すると生成する。
• (6) Fは、Eの構造異性体である。

• 問1 化合物A～Fの化合物名を答えなさい。
• 問2 化合物A～Fのうち光学異性体の存在するものはどれか、あてはまるものの記号をすべて答えなさい。
• 問3 互いに構造異性体である[ 1 ]化合物AとB、[ 2 ]化合物CとD、[ 3 ]化合物EとFを区別するのに最もふさわしい方法を【方法】の中からそれぞれ1つ選び、記号で答えなさい。ただし化合物AとBの区別の【方法】は(a)～(d)より選ぶこと。また、その【方法】により、それぞれどのようにして化合物が区別されるかを【結果】より選び. 数字で答えなさい。さらに、それぞれの構造異性体のうち、その反応を起こすほうの化合物を. それぞれA～Fの記号で答えなさい。
  【方法】
  • (a) 塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加える。
  • (b) 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。
  • (c) 塩酸を加える。
  • (d) 水酸化ナトリウム水溶液を加える。
  • (e) フェーリング液を加えて加熱する。
  • (f) 金属ナトリウムの小片を加える。
  【結果】
  • (1) 酸素を発生した。
  • (2) 水素を発生した。
  • (3) COを発生した。
  • (4) CO₂を発生した。
  • (5) 赤褐色の沈殿を生成した。
  • (6) 黄色の沈殿を生成した。
  • (7) 黒色の沈殿を生成した。
  • (8) 白色の沈殿を生成した。
  • (9) 銀鏡を生成した。