藤田保健衛生大学化学2013年第4問

A欄の化合物を用いて化学反応を行った結果、B欄の化合物のいずれかを生成した。この際、A欄の各化合物はC欄の事項のいずれかに該当する構造の変化を受けている。A欄の各化合物を用いて行った反応における生成物と構造の変化を、それぞれB欄、C欄より選んで、ア、イ、ウ、・・・およびa、b、c、・・・の記号で答えよ。
  • A欄
    • アニリン
    • エチレン
    • ナフタレン
    • ベンゼン
    • メタン
  • B欄
    • ア 酢酸
    • イ エタノール
    • ウ アセトン
    • エ ジエチルエーテル
    • オ アセトアニリド
    • カ クロロメタン
    • キ クロロホルム
    • ク フェノール
    • ケ フタル酸
    • コ へキサクロロシクロヘキサン(ベンゼンヘキサクロリド)
    • サ ベンゼンスルホン酸
  • C欄
    • a 炭素原子を含む結合には変化がおこってない。
    • b 1つの炭素原子の4本の結合のうち、どの1本の結合が変化しても得られる。
    • c 炭素数の減少がおこっている。
    • d 水分子が水素と酸素という形にわかれて、それぞれ隣接する2個の炭素原子に結合している。
    • e ベンゼン環は消失したが、化合物中には環の構造が残されている。
    • f ベンゼン環の水素原子がすべて他の原子と置き換わっている。