脂質に関する次の文を読み、下の問1～問6に答えよ。ただし、原子量は$\text{H}=1.00$、$\text{C}=12.0$、$\text{O}=16.0$、$\text{Br}=79.0$とする。

単純脂質は油脂ともよばれ、$\fbox{ア}$と高級脂肪酸のみからできたエステルで、植物や動物の体内に多く存在し、ラードやごま油などの主成分となる。油脂は脂肪酸の種類によって性質が異なり、$\fbox{イ}$が多く含まれる油脂は常温で固体のものが多く、$\fbox{ウ}$が多く含まれる油脂は常温で液体のものが多い。一方、複合脂質には糖脂質やリン脂質などがあり、卵黄に含まれる$\fbox{エ}$はその一例である。

単純脂質の反応および生成物の性質を調べるため、単一の高級脂肪酸のみを含む分子量878の油脂Aを用いて、次の実験1～6を行った。

実験1　4.39gのAに臭素$(\text{Br}_2)$を加え、完全に反応させると、化合物Bが9.13g得られた。

実験2　$\text{Ni}$を触媒として、Aに水素を反応させ、油脂Cを得た。

実験3　Cに水酸化ナトリウムを加えて穏やかに加熱し、高級脂肪酸のナトリウム塩である化合物Dと$\fbox{ア}$を得た。

実験4　Dの水溶液に油を加えると、細かい粒子になって水中に分散した。

実験5　Dの水溶液にカルシウムイオンを含む水溶液を加えると、沈殿を生じた。

実験6　$\fbox{ア}$に濃硝酸と濃硫酸の混酸を作用させ、爆発性が高い化合物Eを得た。

• 問1　文中の空欄$\fbox{ア}$～$\fbox{エ}$に最も適するものを次の（1）～（9）から選び、番号で答えよ。
  • （1）エタノール
  • （2）エチレングリコール
  • （3）グリセリン
  • （4）グルコース
  • （5）ペクチン
  • （6）レシチン
  • （7）アルブミン
  • （8）飽和脂肪酸
  • （9）不飽和脂肪酸
• 問2　実験1に関する次の問（a）および（b）に答えよ。解答は下の解答群の（1）～（9）から最も適するものを選び、番号で答えよ。ただし、同じ番号を何度用いてもよい。
  • （a）1molの油脂Aに対して臭素$(\text{Br}_2)$は最低何mol必要か。
  • （b）Aを構成する高級脂肪酸1分子中には、炭素一炭素二重結合がいくつ存在するか。
  解答群
  • （1）1
  • （2）2
  • （3）3
  • （4）4
  • （5）5
  • （6）6
  • （7）7
  • （8）8
  • （9）9
• 問3　実験4で起こる現象を何とよぶか。最も適するものを次の（1）～（5）から選び、番号で答えよ。
  • （1）硬化
  • （2）乳化
  • （3）液化
  • （4）イオン化
  • （5）凝集
• 問4　実験5で沈殿が析出する反応の化学反応式を示性式で記せ。
• 問5　1-ドデカノール$(\text{C}_{12}\text{H}_{25}\text{OH})$に濃硫酸を作用させて得られた化合物を、水酸化ナトリウム水溶液で中和すると、化合物Fが得られる。FはDと同じく、油を水中に分散させる作用があるが、カルシウムイオンを含む水溶液を加えても沈殿しない。DおよびFの性質を表す次の記述（a）～（d）のうち、正しいものの組み合わせはどれか。下の（1）～（6）から選び、番号で答えよ。
  • （a）どちらも海水によく溶ける。
  • （b）一定濃度以上の水溶液では、どちらも炭化水素基を内側に、イオンの部分を外側に向けたコロイド粒子となる。
  • （c）Dの親水性の部分は陰イオンになるが、Fの親水性の部分は陽イオンになる。
  • （d）Dの水溶液は塩基性であるのに対し、Fの水溶液は中性を示す。
  • （1）aとb
  • （2）aとc
  • （3）aとd
  • （4）bとc
  • （5）bとd
  • （6）cとd
• 問6　実験6で得られた化合物Eおよび問5の操作で得られた化合物Fの構造式を解答欄の例にならって記せ。