関西医科大学化学2012年第3問

次の文章を読み、問1~問5に答えなさい。

エチレン(エテン)の2個の水素が置換基で置き換えられた化合物Aがある。この化合物Aの2個の置換基は、それぞれ異なっているが、それらを同じものであると見なすと、この化合物Aはトランス形であり、水素と炭素以外に酸素のみを含んでいることがわかっている。そこで、この化合物Aを0.570 g量り取り、完全に燃焼させたところ、0.630 gの水と1.540 gの二酸化炭素が生成した。また、(ア)触媒としてのニッケルの存在下で、0.570 gの化合物Aを気体の水素と反応させた。この反応で、1013hPa、27℃の状態の水素が$123\text{m}l$消費され、化合物Aは化合物Bになった。(イ)この化合物Bは、化合物Aと同様に金属ナトリウムと反応し、気体を発生した。また、化合物Bを酸化すると化合物Cが生成し、その化合物Cを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を加えて温めると、黄色の結晶が生じた。なお、化合物A、B、Cにはそれぞれ光学異性体が存在することもわかった。

  • 問1 化合物Aの組成式を答えなさい。
  • 問2 化合物Aの分子量を有効数字3桁で求めなさい。
  • 問3 下線部(ア)の反応で、反応を進めるためにニッケルを用いているが、ニッケルを用いているとなぜ反応が進みやすくなるのか簡単に答えなさい。
  • 問4 下線部(イ)の反応で発生した気体を分子式で答えなさい。
  • 問5 化合物A、B、Cの構造式を解答欄A、B、Cにそれぞれ一つずつ書き、不斉炭素原子の右上に*印を記入しなさい。なお、それぞれの光学異性体の構造を立体的に書く必要はない。