日本大学化学2012年第3問

化合物A、B、C、Dについて実験をしたところ、次の結果が得られた。問1と問2に答えなさい。

[結果1] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ15.9mgとり、完全に燃焼したところ、いずれからも二酸化炭素52.8mg、水13.5mgを生じた。
[結果2] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ1.90gとり、227℃、$1.00\times10^5~\text{Pa}$で気体にするといずれも744mLとなった。
[結果3] 化合物A、B、C、Dをそれぞれニトロ化するといずれからもニトロ基を1つもつ芳香族ニトロ化合物を得た。A、Bからは3種類、Cからは1種類、Dからは2種類の芳香族ニトロ化合物が得られた。
[結果4] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ過マンガン酸カリウムで酸化し、酸性にすると芳香族カルボン酸を生じた。
[結果5] 化合物Cから得られた芳香族カルボン酸Eをエチレングリコールと縮合重合させるとポリエステルを形成した。また、化合物Dから得られた芳香族カルボン酸Fを加熱すると酸無水物が得られた。
問1 化合物Aの分子量は、$\fbox{20}\fbox{21}\fbox{22}$であり、また化合物Bの分子式は$\text{C}_{\fbox{23}}\text{H}_{\fbox{24}\fbox{25}}\text{O}_{\fbox{26}}$である。また芳香族カルボン酸E 332gを同じ物質量[mol]のエチレングリコールと縮合重合させてポリエステルを合成した。その重量は、$\fbox{27}\fbox{28}\fbox{29}$gである。ただし、$\fbox{20}$、$\fbox{27}$は百の位を、$\fbox{21}$、$\fbox{24}$、$\fbox{28}$は十の位を$\fbox{22}$、$\fbox{23}$、$\fbox{25}$、$\fbox{26}$、$\fbox{29}$は一の位を示すものとする。同じ記号を何度選んでもよい。
例　質量が1.2gの場合$\fbox{0}\fbox{1}.2\text{g}$であるので(0)(1)をマークする。
[$\fbox{20}$～$\fbox{29}$の解答群]
- (1) 1
- (2) 2
- (3) 3
- (4) 4
- (5) 5
- (6) 6
- (7) 7
- (8) 8
- (9) 9
- (0) 0
問2 化合物Eの名称は、$\fbox{30}$であり、化合物Fの名称は、$\fbox{31}$である。
[$\fbox{30}$、$\fbox{31}$の解答群]
- (1) マレイン酸
- (2) フマル酸
- (3) フタル酸
- (4) 乳酸
- (5) サリチル酸
- (6) 安息香酸
- (7) テレフタル酸
- (8) ベンゼンスルホン酸
- (9) アセチルサリチル酸