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日本大学化学2012年第3問

化合物A、B、C、Dについて実験をしたところ、次の結果が得られた。問1と問2に答えなさい。
  • [結果1] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ15.9mgとり、完全に燃焼したところ、いずれからも二酸化炭素52.8mg、水13.5mgを生じた。
  • [結果2] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ1.90gとり、227℃、1.00×105 Paで気体にするといずれも744mLとなった。
  • [結果3] 化合物A、B、C、Dをそれぞれニトロ化するといずれからもニトロ基を1つもつ芳香族ニトロ化合物を得た。A、Bからは3種類、Cからは1種類、Dからは2種類の芳香族ニトロ化合物が得られた。
  • [結果4] 化合物A、B、C、Dをそれぞれ過マンガン酸カリウムで酸化し、酸性にすると芳香族カルボン酸を生じた。
  • [結果5] 化合物Cから得られた芳香族カルボン酸Eをエチレングリコールと縮合重合させるとポリエステルを形成した。また、化合物Dから得られた芳香族カルボン酸Fを加熱すると酸無水物が得られた。
  • 問1 化合物Aの分子量は、202122であり、また化合物Bの分子式はC23H2425O26である。また芳香族カルボン酸E 332gを同じ物質量[mol]のエチレングリコールと縮合重合させてポリエステルを合成した。その重量は、272829gである。ただし、2027は百の位を、212428は十の位を2223252629は一の位を示すものとする。同じ記号を何度選んでもよい。
    例 質量が1.2gの場合01.2gであるので(0)(1)をマークする。
    [2029の解答群]
    • (1) 1
    • (2) 2
    • (3) 3
    • (4) 4
    • (5) 5
    • (6) 6
    • (7) 7
    • (8) 8
    • (9) 9
    • (0) 0
  • 問2 化合物Eの名称は、30であり、化合物Fの名称は、31である。
    [3031の解答群]
    • (1) マレイン酸
    • (2) フマル酸
    • (3) フタル酸
    • (4) 乳酸
    • (5) サリチル酸
    • (6) 安息香酸
    • (7) テレフタル酸
    • (8) ベンゼンスルホン酸
    • (9) アセチルサリチル酸