炭素、水素および酸素のみを含み、エステル結合により環状構造となった中性の化合物Aについて以下の実験を行い、次の結果を得た。ただし、化合物Aは四員環の構造をもたず、また不揮発性化合物とみなしてよい。例として、エステル結合により四員環構造となった化合物の構造式を示す。

［実験1］化合物A288mgを完全燃焼すると、$\text{CO}_2$が616mg、$\text{H}_2\text{O}$が216mg得られた。

［実験2］化合物A216mgを10.0gのベンゼンに溶解すると、溶液の凝固点は0.77℃降下した。

［実験3］化合物Aをアルカリで加水分解したのち、溶液を酸性にすると、化合物Aより分子量が18増加した化合物Bが得られた。

［実験4］化合物Bには、不斉炭素原子が2個存在した。

［実験5］化合物Bを無水酢酸でアセチル化すると1モルあたり分子量が84増加した。

［実験6］化合物Bを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で酸化すると、還元性を示す化合物Cを経て、不斉炭素原子が存在しない化合物Dが生じた。

［実験7］化合物A、B、Dはヨードホルム反応を示した。

• 問1　化合物Aの分子式は、$\text{C}_{\fbox{25}}\text{H}_{\fbox{26}\fbox{27}}\text{O}_{\fbox{28}}$である。ただし、$\fbox{26}$は十の位を、$\fbox{25}$、$\fbox{27}$、$\fbox{28}$は一の位を示すものとする。同じ記号を何度選んでもよい。また、その桁が存在しない場合は、（0）をマークしなさい。
  ＜$\fbox{25}$～$\fbox{28}$の解答群＞
  • （1）1
  • （2）2
  • （3）3
  • （4）4
  • （5）5
  • （6）6
  • （7）7
  • （8）8
  • （9）9
  • （0）0
• 問2　次の文で正しいものは、$\fbox{29}$である。
  • （1）化合物Dはメチルアルコールと1カ所でエステル結合する。
  • （2）化合物A、化合物B、化合物Dにある共通の官能基によって、ヨードホルム反応を示す。
  • （3）化合物Dにはケトン基が2個存在する。
  • （4）化合物Dにはカルボキシル基が1個存在する。
  • （5）ヒドロキシ基（ヒドロキシル基）が最も多いのは化合物Aである。
  • （6）化合物Dには無水酢酸でアセチル化されるヒドロキシ基（ヒドロキシル基）が1個存在する。
  • （7）化合物Bには第二級アルコールの構造が2カ所ある。
  • （8）化合物Dは化合物Bよりも酸素原子が2個多い。
  • （9）化合物Dは塩基性の溶液からエーテルによる抽出ができない。
  • （0）化合物Bは$\text{Br}_2$と付加反応する。