カルボン酸、アミン、アルコールはそれぞれ特徴的な官能基をもつ化合物であり、生体内においてもさまざまな役割を担っている。これらの化合物どうしが縮合して水を失うと、縮合の組合せの表に示すようなア～エの総称でよばれる化合物が生成する。

炭素、水素、酸素、窒素のみからなる化合物Aがある。1molの化合物Aに十分な水を加えて加水分解したところ、2molの水を消費して化合物B、化合物C、化合物Dがそれぞれ1molずつ生成した。これらの化合物A、B、C、Dは（1）～（5）の条件を満たすことがわかった。

（1）化合物Aには表のイに含まれる結合が存在する。

（2）化合物Bをアジピン酸と縮合重合すると、ナイロン66（6、6－ナイロン）が得られた。

（3）化合物Cは窒素を含まず、その分子量は116であった。この5.8mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素が8.8mgと水が1.8mg生成した。

（4）化合物Cを160℃に急熱したところ分子内で脱水し、表のアに分類される化合物に変化した。また、化合物Cにはシス－トランス異性体が存在した。

（5）化合物Dはα-アミノ酸であり、ニンヒドリンと反応して、赤紫色の化合物、水、アルデヒド、二酸化炭素を生じた。さらに、この反応により生じたアルデヒドを還元するとエチレングリコールが生じた。なお、ニンヒドリンはα-アミノ酸と以下のように反応する。

• 問1　表のア～エに入る適切な語句を書きなさい。
• 問2　化合物Bの名称を書きなさい。
• 問3　ナイロン66のメチレン基が連続した部分を1つのベンゼン環で置換すると、アラミド繊維とよばれる芳香族ポリアミドが得られる。アラミド繊維の繰り返し部分の構造式を例にならって書きなさい。
  
• 問4　化合物Cの分子式を書きなさい。
• 問5　化合物Cの名称を書きなさい。
• 問6　化合物Dの名称を書きなさい。
• 問7　化合物Dの構造式を書きなさい。
• 問8　化合物B、C、D間の縮合によって生じた結合を「－」で表すとき、化合物Aの構造に適合しない並び方の番号をすべて書きなさい。
  • 1．B－C－D
  • 2．B－D－C
  • 3．C－B－D
  • 4．C－D－B
  • 5．D－B－C
  • 6．D－C－B