日本医科大学化学2012年第4問
(1)～(6)の文章を読んで、以下の問いに答えなさい。
- (1) 分子中にヒ ドロキシ基をもつカルボン酸をあという。発酵した牛乳に含まれる乳酸や、ブドウの果実に含まれフェーリング液の原料に用いられるいもあに分類される。
- (2) 乳酸は炭素原子を中心と した正四面体構造をしており、たがいに異なる4つの置換基が結合している。このような4つの異なる置換基が結合している炭素原子をうという。うをもつ化合物には、え異性体が存在する。これらは、物理的性質や化学的性質はほとんど同じであるが、味覚や消化などのおや平面偏光に対する性質が異なる。
- (3) 分子式C3H6で示される環状化合物（図2）の名称はかである。この化合物の水素原子1つを塩素原子で置き換えても異性体は生じないが、さらにもう1つの水素原子を塩素原子で置き換えると、合計き種類の異性体が生じる。このうちの2つはえ異性体の関係にある。
- (4) 分子式C4H8で示される炭化水素には、環状構造を含む異性体がく種類、含まない異性体がけ種類存在する。
- (5) アルカンは一般的には反応性に乏しいが、明るいところでは塩素と反応する。例えば、メタンと塩素の混合気体に光をあてると、置換反応により水素原子が次々と塩素原子と置き換わり、塩化メチル、ジクロロメタン、こ、四塩化炭素が生成する。
- (6) ベンゼンは不飽和結合をもつが、さ反応よりもし反応を受けやすい。しかし、ベンゼンと塩素の混合物に白色光や紫外線をあてると、塩素とさ反応をおこしてすを生じる。
- 問1 文中のあ～すに適当な語句を入れなさい。
- 問2 (2)の下線部で示された平面偏光とはどのような光をいいますか。20文宇以内で答えなさい。
- 問3 乳酸の構造式を図1にならって書きなさい。
- 問4 (3)の下線部で示された異性体の構造式を図2にならってすべて書きなさい。
- 問5 適当な炭素数のあは分子内で脱水させると、ラクトンと呼ばれる環状化合物を生成する。5-ヒドロキシペンタン酸(HO−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH)を脱水反応させたときに生成するラクトンの構造式を、図1にならって書きなさい。