日本医科大学化学2012年第4問

(1)～(6)の文章を読んで、以下の問いに答えなさい。

(1) 分子中にヒドロキシ基をもつカルボン酸を$\fbox{あ}$という。発酵した牛乳に含まれる乳酸や、ブドウの果実に含まれフェーリング液の原料に用いられる$\fbox{い}$も$\fbox{あ}$に分類される。
(2) 乳酸は炭素原子を中心とした正四面体構造をしており、たがいに異なる4つの置換基が結合している。このような4つの異なる置換基が結合している炭素原子を$\fbox{う}$という。$\fbox{う}$をもつ化合物には、$\fbox{え}$異性体が存在する。これらは、物理的性質や化学的性質はほとんど同じであるが、味覚や消化などの$\fbox{お}$や平面偏光に対する性質が異なる。
(3) 分子式$\text{C}_3\text{H}_6$で示される環状化合物（図2）の名称は$\fbox{か}$である。この化合物の水素原子1つを塩素原子で置き換えても異性体は生じないが、さらにもう1つの水素原子を塩素原子で置き換えると、合計$\fbox{き}$種類の異性体が生じる。このうちの2つは$\fbox{え}$異性体の関係にある。
(4) 分子式$\text{C}_4\text{H}_8$で示される炭化水素には、環状構造を含む異性体が$\fbox{く}$種類、含まない異性体が$\fbox{け}$種類存在する。
(5) アルカンは一般的には反応性に乏しいが、明るいところでは塩素と反応する。例えば、メタンと塩素の混合気体に光をあてると、置換反応により水素原子が次々と塩素原子と置き換わり、塩化メチル、ジクロロメタン、$\fbox{こ}$、四塩化炭素が生成する。
(6) ベンゼンは不飽和結合をもつが、$\fbox{さ}$反応よりも$\fbox{し}$反応を受けやすい。しかし、ベンゼンと塩素の混合物に白色光や紫外線をあてると、塩素と$\fbox{さ}$反応をおこして$\fbox{す}$を生じる。

問1 文中の$\fbox{あ}$～$\fbox{す}$に適当な語句を入れなさい。
問2 (2)の下線部で示された平面偏光とはどのような光をいいますか。20文宇以内で答えなさい。
問3 乳酸の構造式を図1にならって書きなさい。
問4 (3)の下線部で示された異性体の構造式を図2にならってすべて書きなさい。
問5 適当な炭素数の$\fbox{あ}$は分子内で脱水させると、ラクトンと呼ばれる環状化合物を生成する。5-ヒドロキシペンタン酸$(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH})$を脱水反応させたときに生成するラクトンの構造式を、図1にならって書きなさい。