日本医科大学化学2013年第3問

下の文章を読んで、問いに答えなさい。

カルボン酸、アミン、アルコールはそれぞれ特徴的な官能基をもつ化合物であり、生体内においてもさまざまな役割を担っている。これらの化合物どうしが縮合して水を失うと、縮合の組合せの表に示すようなア~エの総称でよばれる化合物が生成する。

表 縮合の組合せ
カルボン酸
アルコール
 アミン 
カルボン酸
アルコール
アミン

炭素、水素、酸素、窒素のみからなる化合物Aがある。1molの化合物Aに十分な水を加えて加水分解したところ、2molの水を消費して化合物B、化合物C、化合物Dがそれぞれ1molずつ生成した。これらの化合物A、B、C、Dは(1)~(5)の条件を満たすことがわかった。

(1)化合物Aには表のイに含まれる結合が存在する。

(2)化合物Bをアジピン酸と縮合重合すると、ナイロン66(6、6-ナイロン)が得られた。

(3)化合物Cは窒素を含まず、その分子量は116であった。この5.8mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素が8.8mgと水が1.8mg生成した。

(4)化合物Cを160℃に急熱したところ分子内で脱水し、表のアに分類される化合物に変化した。また、化合物Cにはシス-トランス異性体が存在した。

(5)化合物Dはα-アミノ酸であり、ニンヒドリンと反応して、赤紫色の化合物、水、アルデヒド、二酸化炭素を生じた。さらに、この反応により生じたアルデヒドを還元するとエチレングリコールが生じた。なお、ニンヒドリンはα-アミノ酸と以下のように反応する。

nihonika-2013-chemistry-3-1
  • 問1 表のア~エに入る適切な語句を書きなさい。
  • 問2 化合物Bの名称を書きなさい。
  • 問3 ナイロン66のメチレン基が連続した部分を1つのベンゼン環で置換すると、アラミド繊維とよばれる芳香族ポリアミドが得られる。アラミド繊維の繰り返し部分の構造式を例にならって書きなさい。
    nihonika-2013-chemistry-3-2
  • 問4 化合物Cの分子式を書きなさい。
  • 問5 化合物Cの名称を書きなさい。
  • 問6 化合物Dの名称を書きなさい。
  • 問7 化合物Dの構造式を書きなさい。
  • 問8 化合物B、C、D間の縮合によって生じた結合を「-」で表すとき、化合物Aの構造に適合しない並び方の番号をすべて書きなさい。
    • 1.B-C-D
    • 2.B-D-C
    • 3.C-B-D
    • 4.C-D-B
    • 5.D-B-C
    • 6.D-C-B