産業医科大学化学2013年第4問

次の文を読み、以下の問に答えなさい。

二糖類であるスクロース、マルトース、ラクトース、セロビオースのいずれかとカルボン酸がエステル結合のみで結合した化合物Aがある。化合物Aは、炭素、水素、酸素から構成されていた。42.4mgの化合物Aを完全燃焼させると、74.8mgの二酸化炭素と25.2mgの水が生じた。化合物Aに塩酸を加えて加水分解すると、グルコースとガラクトースと不斉炭素を一つ含むカルボン酸が生成した。化合物Aの分子量は600以下であった。原子量は、$\text{H}=1.00$、$\text{C}=12.0$、$\text{O}=16.0$とする。

  • 問1 化合物Aの分子式を書きなさい。
  • 問2 化合物Aに含まれていた二糖類は何か答えなさい。
  • 問3 下線部で生成したカルボン酸の構造式を書きなさい。不斉炭素は$\text{C}^*$で示しなさい。