合成したアセチルサリチル酸を1.00 gはかり取り、1.0 mol/L水酸化ナトリウム水溶液40.0 mLを正確に加え。二酸化炭素吸収管* をつけた還流冷却器を用いて、10分間程やかに煮沸した。冷却後。直ちに0.50 mol/Lの硫酸水溶液でフェノールフタレインを指示薬として滴定した。滴下量は29.3 mLだった。対照実験として、アセチルサリチル酸を加えずに同様の操作を行うと、硫酸水溶液の滴下量は40.3 mLだった。この硫酸による滴定で、白色沈殿が生成した。この沈殿をろ過して十分乾燥させた。これを化合物Aとする。(a) 化合物Aにメタノールと少量の濃硫酸を加え、湯浴中で10分間加熱した。反応溶液を冷却後、(b) 炭酸水素ナトリウムの飽和溶液に注ぎ込むと、油状の化合物Bが遊離した。

• 問 1 元の合成したアセチルサリチル酸の純度は何%か有効数字2桁で答えなさい。ただし、含まれている不純物は、この実験での反応に関与しないものとする。
• 問 2 下線aで起こる反応を化学反応式で示しなさい。
• 問 3 化合物A、Bは共に酸性の官能基を持っている。下線bの操作で、未反応の化合物Aは遊離しないが、化合物Bは遊離する。その理由を説明しなさい。