実験1：フェノールにナトリウムの単体を加えると、フェノールの塩である$\fbox{A}$が生じた。

実験2：$\fbox{A}$を高温・高圧下で二酸化炭素と反応させると、サリチル酸ナトリウムが生じた。

実験3：サリチル酸ナトリウムに希硫酸を作用させるとサリチル酸が生じた。

実験4：₍₁₎サリチル酸を無水酢酸に溶解し、少量の濃硫酸をかき混ぜながら加えた後、60℃で10分間加熱した。この反応液を冷却して得られる結晶をろ過し、冷水で数回洗浄した後に乾燥して無色の結晶である$\fbox{B}$が得られた。$\fbox{B}$は解熱鎮痛剤として内服薬に用いられる。

実験5：サリチル酸をメタノールに溶解し、少量の濃硫酸を加えて穏やかに数分間加熱した後、冷却し、₍₂₎炭酸水素ナトリウム飽和水溶液に、少量ずつかき混ぜながら加えると気体が発生した。次に、この溶液を分液漏斗に入れ、ジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜ、静置した。エーテル層を水層から分離した後、エーテルを蒸発させると油状物質である$\fbox{C}$が得られた。$\fbox{C}$は鎮痛用外用塗布剤（湿布薬）に用いられる。

• 〔1〕単体とは何か、純物質との違いが分かるように1行で説明しなさい。
• 〔2〕塩とは何か、塩基との違いが分かるように3行以内で説明しなさい。
• 〔3〕実験1で$\fbox{A}$が生じる反応を反応式で表しなさい。
• 〔4〕実験3でサリチル酸が生じる理由を3行以内で説明しなさい。
• 〔5〕下線部(1)で起こった反応を反応式で表しなさい。ただし、化合物は示性式を用いること。
• 〔6〕下線部(2)の操作が$\fbox{C}$の精製に必要な理由を3行以内で説明しなさい。
• 〔7〕$\fbox{A}$、$\fbox{B}$、$\fbox{C}$のうち、炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解しないものを1つ選び、記号で答え、構造式を元素記号と原子間の結合を省略しないで書きなさい。
• 〔8〕$\fbox{B}$と$\fbox{C}$は、塩化鉄（Ⅲ）水溶液を用いて定性的に区別できる。どのように区別できるか、理由を示して3行以内で説明しなさい。
• 〔9〕実験5でサリチル酸から$\fbox{C}$を生じる反応の一般的な名称を、［選択肢］から1つ選び、記号で答えなさい。
  「選択肢］
  • （ア）アセチル化
  • （イ）アルキル化
  • （ウ）エステル化
  • （エ）けん化
  • （オ）酸化
  • （カ）ジアゾ化
  • （キ）スルホン化
  • （ク）ニトロ化
  • （ケ）乳化