昭和大学化学2012年第3問

次の有機化合物に関する文を読んで各問に答えよ. 炭素、水素、酸素だけからなる化合物14.5 mgを取り元素分析したところ、CO2が22.0 mgとH2Oが4.50 mg生成した。また、この有機化合物は二価のカルボン酸であり、分子量は120以下であった。この分子式で表わされる有機化合物は、( A )、( B )、( C )の3種の異性体が考えられる、( A )と( B )はそれぞれ触媒の存在下で等モルの水素と反応し、同一の化合物( D )を与える。( A )を約135℃に加熱すると、化合物( E )が得られるが、( B )を同一条件で加熱しても化合物( E )は得られない、( A )あるいは( B )に水分子が付加すると、リンゴ酸と呼ばれる化合物( F )が得られる。このリンゴ酸には( G )原子を中心として互いに異なる立体構造があるので、( H )を異にする( I )異性体が存在する。
  • 問1 この有機化合物の組成式を示せ。
  • 問2 この有機化合物の分子式を示せ。
  • 問3 この化合物( A )、( B )、( D )の名称を答えよ。
  • 問4 例にならって化合物( E )の構造式を答えよ。
  • syowa-2012-chemistry-4-1
  • 問5 ( G )、( H )、( I )にあてはまる適当な語句を答えよ。