次の文章を読んで間に答えよ。

ゴムの木に傷をつけると( 1 )という樹液がしみ出してくる。この( 1 )に有機酸を加えると沈殿を生じる。この沈殿を水洗、乾燥して天然ゴムが得られる、天然ゴムは( 2 )が付加重合した多量体である。(a) 天然ゴムの強度や弾性を增すために( 3 )と呼ばれる処理がなされる。

( 2 )のメチル基を( 4 )原子に置換して付加重合させたものを( 5 )ゴムという。( 5 )ゴムは、燃えにくく、耐熱性があり、油にも溶けにくいため、機械部品等に頻用される。( 6 )と( 7 )との共重合により生じる( 8 )ゴムは機械的強度が大きく、自動車のタイヤに用いられる。( 6 )と窒素を含む( 9 )を共重合させると、耐油性の大きな( 10 )ゴムを生じ、石油ホースなどに用いられる。ケイ素と塩素を含む単量体( 11 )の重合体を( 12 )ゴムという。

• 問1 ( 1 )～( 12 )にあてはまる物質名または語句を入れよ。
• 問2 下線部(a)の操作により天然ゴムの多量体間にどのような化学変化が生じるか。20字以内で述べよ。
• 問3 例にならって単量体( 2 )、( 5 )、( 6 )、( 7 )、( 9 )の構造式を記せ。(例) $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
• 問4 ( 8 )ゴム100gに臭素を十分反応させると臭素200gを消費した、( 6 )の( 7 )に対するモル比$($( 6 )/( 7 )$)$を小数点以下第一位まで求めよ。ただし臭素原子は( 6 )とは反応し、( 7 )とは反応しない条件に設定されたものとする。