東海大学化学2012年第7問

つぎの実験1~4に関する文を読み、以下の各問いに答えなさい。

炭素、水素、および塩素からなる有機化合物Aについて、以下の実験を行った。

  • [実験1] 化合物A 44.4mgを完全燃焼させたところ、二酸化炭素52.8mgと水14.4mgが得られた。
  • [実験2] 化合物Aのエーテル溶液に臭素水を少量加えたところ、臭素水の色が消えた。
  • [実験3] ハロゲン元素の定量を行ったところ、この化合物Aの1分子には塩素原子が2個含まれていた。
  • [実験4] この化合物Aに触媒存在下で水素を付加させると、不斉炭素を1個もつ化合物Bが得られた。
  • 問1 化合物Aの分子式を解答欄に書きなさい。
  • 問2 化合物Aの分子式で表される鎖式化合物には、幾何異性体を含め何種類かの異性体が存在する。化合物Aを含めた鎖式化合物の異性体の種類の数を解答欄に書きなさい。
  • 問3 実験4で得られた化合物Bの構造式(示性式)を解答欄に書きなさい。